虽然蒋介石不能长期陪在蒋经国身边施教，但他对儿子学习的督促却从不懈怠。蒋经国在上海读书期间，差不多每隔十天半个月，就可收到父亲寄来的家信。从日常生活、为人处事到功课学业，事无巨细，蒋介石通通都要问个遍。
蒋经国在上海读书期间，正值中国社会大变革的动荡年代，新思潮、新观念无时无刻不在冲击着求知欲正旺、可塑性正强的蒋经国。同许多激进的爱国青年一样，他的思想境界也不断的发生着变化。并且作为一名热血青年，他也开始投身到大革命的洪流中去。
1925年，震惊中外的“五卅惨案”爆发，蒋经国也走出了课堂，参加到上海全市各阶层人民的反帝示威游行的行列中。这一示威游行不要紧，学校当局竟以“该生行为不轨”为由直接把蒋经国开除了。蒋经国气愤难平，便离开了上海去了北京。
到了北京以后，蒋经国来到了“海外补习学校”学习俄文。这是国民党元老吴稚晖在北京所办的子弟学校。不久后，他又因参加反对北洋军阀的示威游行，被北京警察局关押了两周。获释后，他便于同年8月去了广州。
不久，国共两党合作进入高潮阶段，苏联和共产国际为了支援中国革命，纪念中国的革命先驱孙中山，创办了莫斯科中山大学，为国共两党培养革命干部。在当时的大环境下，进步学生都以能留学苏联为荣，蒋经国是热血青年，自然也不甘落在别人的后面。所以蒋经国曾多次写信给蒋介石，要求父亲支持他赴苏留学。